有机化学手性碳原子化合物.ppt

关于有机化学手性碳原子化合物
第一张，共十四张，创建于2022年，星期六
对映异构
对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。
对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是对平面偏振光的关于有机化学手性碳原子化合物
第一张，共十四张，创建于2022年，星期六
对映异构
对映异构是指分子式、构造式相同，构型不同，互呈镜像对映关系的立体异构现象。
对映异构体之间的物理性质和化学性质基本相同，只是对平面偏振光的旋转方向（旋光性能）不同。在手性环境条件下，对映体会表现出某些不同的性质，如反应速度有差异，生理作用的不同等。
分子的手性是对映体存在的必要和充分条件。
对映体——互为物体与镜象关系的立体异构体。
对映异构体都有旋光性，其中一个是左旋的，一个是右旋的。所以对映异构体又称为旋光异构体。
第二张，共十四张，创建于2022年，星期六
含一个手性碳原子化合物的对映异构
手性碳原子（或手性中心）——连有四个各不相同基团的碳原子，用C*表示。
含有一个手性碳原子的化合物一定是手性分子。
它有两种不同的构型，是互为实物与镜象关系的立体异构体，称 为对映异构体（简称为对映体）。
第三张，共十四张，创建于2022年，星期六
含两个手性碳原子化合物的对映异构
一、 含两个不同手性碳原子化合物的对映异构
结论： 异构体数目—— 2n = 22 = 4 （n：手性碳原子数目）
对映体数目—— 2n – 1 = 2（2-1）= 2（对）
第四张，共十四张，创建于2022年，星期六
二. 含两个相同手性碳原子化合物的对映异构
结论：旋光异构体的数目 = 2 n – 1
n为偶数：
内消旋体的数目 = 2 n / 2 – 1，立体异构体总数 = 2 n – 1 + 2 n / 2 – 1
n为奇数：
内消旋体的数目 =2 ( n – 1 ) / 2，立体异构体总数 = 2 n – 1
第五张，共十四张，创建于2022年，星期六

八个旋光异构体、组成四对对映体。
C-2差向异构体
差向异构体：含多个手性碳的两个光活异构体，仅有一个手 性碳原子的构型相反，其余的手性碳构型相同，这两个光活异构体称为差向异构体。
C-2差向异构：由C-2引起的差向异构。（C-2构型相反）
第六张，共十四张，创建于2022年，星期六
3-C—— 非手性碳
3-C——假手性碳
第七张，共十四张，创建于2022年，星期六
第八张，共十四张，创建于2022年，星期六
即：含手性轴及手性面化合物的对映异构
一、含手性轴的化合物
不含手性碳原子化合物的对映异构
1. 丙二烯型化合物
中心碳原子两个  键平面正
交, 两端碳原子上四个基团，两两处于互为垂直的平面上。
第九张，共十四张，创建于2022年，星期六
当A≠B ，分子有手性。
类似物：
无 有
第十张，共十四张，创建于2022年，星期六
2. 联苯型化合物
苯环间碳碳键旋转受阻，产生位阻构象异构。
当同一环上邻位有不对称取代时（取代基或原子体积较大）,
整个分子无对称面、无对称中心, 分子有手性。
第十一张，共十四张，创建于2022年，星期六
某些原子或基团的半径如下：
当一个苯环对称取代时（即邻位两个取代基相同时），
分子无手性。
第十二张，共十四张，创建于2022年，星期六
螺旋型分子。
二、 含手性面的化合物
末端两苯环不在同平面上。
第十三张，共十四张，创建于2022年，星期六
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第十四张，共十四张，创建于2022年，星期六