噻吩、吡咯的反应.ppt

第十二章
杂环化合物和生物碱
★杂环化合物是一类分子中含有碳原子和其他元素的原子共同组成环的化合物。
★分子中所含的环状骨架叫做杂环。
★参与杂环组成的非碳原子称为杂原子。
环醚、内酯、内酐和内酰胺
不属于杂环化合物。
三元杂环
四元杂环
五元杂环
(氮杂环丙烷)
(β-丙内酯)
(β-丙内酰胺)
(顺丁烯二酸酐)
(环氧乙烷)
第一节分类和命名
一、分类
(五元杂环、六元杂环)
(苯环并杂环、杂环并杂环)
苯并杂环
杂环并杂环
五元杂环
六元杂环
呋喃
噻吩
吡咯
吡啶
嘧啶
吡喃(无芳香性)
吲哚
喹啉
嘌呤
常见重要的杂环化合物:
二、杂环化合物的命名
五元杂环
五元杂环苯并体系
呋喃(furan)
噻吩(thiophene)
吡咯(pyrrole)
苯并呋喃
(benzofuran)
苯并噻吩
(benzothiophene)
苯并吡咯
吲哚(indole)
六元杂环
吡啶(pyridine)
吡喃(pyran)
嘧啶(pyrimidine)
杂环并杂环
喹啉
(quinoline)
异喹啉
(isoquinoline)
苯并吡喃(benzopyran)
嘌呤(purine)
六元杂环苯并环系:
吡咯的结构
孤电子对在p轨道上。
共轭效应是给电子的。诱导效应是吸电子的。
一、呋喃、噻吩、吡咯的结构
呋喃、噻吩的结构请同学自己分析。
第二节含有一个杂原子的五元杂环体系
呋喃、噻吩、吡咯的亲电取代反应
五元杂环属于多π电子体系,亲电取代反应比苯容易进行。因此,一般在较缓和的条件下,弱的亲电试剂可以取代杂环上的氢原子,并且取代主要发生在α-位。
二、呋喃、噻吩、吡咯的反应
(1)亲电取代反应的活性顺序为:
(2) 取代反应主要发生在α-C上;
(3) 吡咯、呋喃对酸及氧化剂比较敏感, 选择试剂时需要注意;
(4) 噻吩、吡咯的芳香性较强,所以易取代而不易加成;呋喃的芳香性较弱,虽然也能与大多数亲电试剂发生亲电取代,但在强亲核试剂存在下,能发生亲核加成。