苏教版选修5《有机化学基础》知识点总结.doc

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一、重要的物理性质

(1)难溶于水的有:各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的(指分子中碳原子数目较多的,下同)醇、醛、羧酸等。
(2)易溶于水的有:低级的[一般指N(C)≤4]醇、(醚)、醛、(酮)、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。(它们都能与水形成氢键)。
(3)具有特殊溶解性的:
①乙醇是一种很好的溶剂,既能溶解许多无机物,又能溶解许多有机物,所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分,也常用乙醇作为反应的溶剂,使参加反应的有机物和无机物均能溶解,增大接触面积,提高反应速率。例如,在油脂的皂化反应中,加入乙醇既能溶解NaOH,又能溶解油脂,让它们在均相(同一溶剂的溶液)中充分接触,加快反应速率,提高反应限度。
②苯酚:室温下,(属可溶),易溶于乙醇等有机溶剂,当温度高于65℃时,能与水混溶,冷却后分层,上层为苯酚的水溶液,下层为水的苯酚溶液,振荡后形成乳浊液。苯酚易溶于碱溶液和纯碱(Na2CO3)溶液,这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶,同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸,溶解吸收挥发出的乙醇,便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体。蛋白质在浓轻金属盐(包括铵盐)溶液中溶解度减小,会析出(即盐析,皂化反应中也有此操作)。但在稀轻金属盐(包括铵盐)溶液中,蛋白质的溶解度反而增大。*⑤氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液。

(1)小于水的密度,且与水(溶液)分层的有:各类烃、一氯代烃、氟代烃、酯(包括油脂)
(2)大于水的密度,且与水(溶液)分层的有:多氯代烃、溴代烃(溴苯等)、碘代烃、硝基苯
[常温常压(1个大气压、20℃左右)]
(1)气态:
①烃类:一般N(C)≤4的各类烃注意:新戊烷[C(CH3)4]亦为气态
②衍生物类:
一氯甲烷(CH3Cl,沸点为-℃)氟里昂(CCl2F2,沸点为-℃)
氯乙烯(CH2==CHCl,沸点为-℃)甲醛(HCHO,沸点为-21℃)
氯乙烷(CH3CH2Cl,℃)一溴甲烷(CH3Br,℃)
四氟乙烯(CF2==CF2,沸点为-℃)甲醚(CH3OCH3,沸点为-23℃)
(2)液态:一般N(C)在5~16的烃及绝大多数低级衍生物。如,
己烷CH3(CH2)4CH3 环己烷
甲醇CH3OH 甲酸HCOOH
溴乙烷C2H5Br 乙醛CH3CHO
溴苯C6H5Br 硝基苯C6H5NO2
★特殊:
不饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如植物油脂等在常温下也为液态
(3)固态:一般N(C)在17或17以上的链烃及高级衍生物。如,
石蜡 C16以上的烃
饱和程度高的高级脂肪酸甘油酯,如动物油脂在常温下为固态
★特殊:苯酚(C6H5OH)、苯甲酸(C6H5COOH)、氨基酸等在常温下亦为固态

☆绝大多数有机物为无色气体或无色液体或无色晶体,少数有特殊颜色,常见的如下所示:
☆三硝基甲苯(俗称梯恩梯TNT)为淡黄色晶体;
☆部分被空气中氧气所氧化变质的苯酚为粉红色;
☆2,4,6—三溴苯酚为白色、难溶于水的固体(但易溶于苯等有机溶剂);
☆苯酚溶液与Fe3+(aq)作用形成紫色溶液;
☆多羟基有机物如甘油、葡萄糖等能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解生成绛蓝色溶液;
☆淀粉溶液(胶)遇碘(I2)变蓝色溶液;
☆含有苯环的蛋白质溶胶遇浓硝酸会有白色沉淀产生,加热或较长时间后,沉淀变黄色。

许多有机物具有特殊的气味,但在中学阶段只需要了解下列有机物的气味:
☆甲烷 无味
☆乙烯 稍有甜味(水果催熟剂)
☆液态烯烃 汽油的气味
☆乙炔 无味
☆苯及其同系物 芳香气味,有一定的毒性,尽量少吸入。
☆一卤代烷 不愉快的气味,有毒,应尽量避免吸入。
☆二氟二氯甲烷(氟里昂) 无味气体,不燃烧。
☆C4以下的一元醇 有酒味的流动液体
☆C5~C11的一元醇 不愉快气味的油状液体
☆C12以上的一元醇 无嗅无味的蜡状固体
☆乙醇 特殊香味
☆乙二醇 甜味(无色黏稠液体)
☆丙三醇(甘油) 甜味(无色黏稠液体)
☆苯酚 特殊气味
☆乙醛 刺激性气味
☆乙酸 强烈刺激性气味(酸味)
☆低级酯 芳香气味
☆丙酮 令人愉快的气味
二、重要的反应
(Br2/H2O)褪色的物质
(1)有机物①通过加成反应使之褪色:含有、—C≡C—的不饱和化合物
②通过取代反应使之褪色:酚类
注意:苯酚溶液遇浓溴水时,除褪色现象之外还产生白色沉淀。
③通过氧化反应使之褪色:含有—CHO(醛基)的有机物(有水参加反应)
注意:纯净的只含有—CHO(醛基)的有机物不能使溴的四氯化碳溶液褪色
④通过萃取使之褪色:液态烷烃、环烷烃、苯及其同系物、饱和卤代烃、饱和酯
+褪色的物质(氧化性比O2还强)
(1)有机物:含有、—C≡C—、—OH(较慢)、—CHO的物质
与苯环相连的侧链碳碳上有氢原子的苯的同系物(与苯不反应)
:含有—OH、—COOH的有机物
与NaOH反应的有机物:常温下,易与含有酚羟基、—COOH的有机物反应加热时,能与卤代烃、酯反应(取代反应)
与Na2CO3反应的有机物:含有酚羟基的有机物反应生成酚钠和NaHCO3;含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠,并放出CO2气体;
与NaHCO3反应的有机物:含有—COOH的有机物反应生成羧酸钠、磺酸钠并放出等物质的量的CO2气体。
,又能与强碱反应的物质
(1)氨基酸,如甘氨酸等
H2NCH2COOH+HCl→HOOCCH2NH3Cl
H2NCH2COOH+NaOH→H2NCH2COONa+H2O
(2)蛋白质
蛋白质分子中的肽链的链端或支链上仍有呈酸性的—COOH和呈碱性的—NH2,故蛋白质仍能与碱和酸反应。

(1)发生银镜反应的有机物:
含有—CHO的物质:醛、甲酸、甲酸盐、甲酸酯、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖等)
(2)银氨溶液[Ag(NH3)2OH]的配制:
向一定量2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至刚刚产生的沉淀恰好完全溶解消失。
(3)反应条件:碱性、水浴加热
若在酸性条件下,则有Ag(NH3)2++OH-+3H+==Ag++2NH4++H2O而被破坏。
(4)实验现象:①试管内壁有银白色金属析出
(5)有关反应方程式:AgNO3+NH3·H2O==AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O==Ag(NH3)2OH+2H2O
银镜反应的一般通式:
RCHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+RCOONH4+3NH3+H2O
【记忆诀窍】: 1—水(盐)、2—银、3—氨
甲醛(相当于两个醛基):
HCHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2CO3+6NH3+2H2O
乙二醛:
OHC-CHO+4Ag(NH3)2OH4Ag↓+(NH4)2C2O4+6NH3+2H2O
甲酸:HCOOH+2Ag(NH3)2OH2Ag↓+(NH4)2CO3+2NH3+H2O
(过量)
葡萄糖:CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2Ag↓
+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H2O
(6)定量关系:—CHO~2Ag(NH)2OH~2AgHCHO~4Ag(NH)2OH~4Ag
(OH)2悬浊液的反应
(1)有机物:羧酸(中和)、甲酸(先中和,但NaOH仍过量,后氧化)、醛、还原性糖(葡萄糖、麦芽糖)、甘油等多羟基化合物(氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中,如甘油、葡萄糖溶液等,形成绛蓝色溶液)。
(2)新制Cu(OH)2悬浊液的配制:向一定量10%的NaOH溶液中,滴加几滴2%的CuSO4溶液,得到蓝色絮状悬浊液。
(3)反应条件:碱过量、加热煮沸
(4)实验现象:
①若有机物只有官能团醛基(—CHO),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时无变化,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
②若有机物为多羟基醛(如葡萄糖),则滴入新制的氢氧化铜悬浊液中,常温时溶解变成绛蓝色溶液,加热煮沸后有(砖)红色沉淀生成;
(5)有关反应方程式:2NaOH+CuSO4==Cu(OH)2↓+Na2SO4
RCHO+2Cu(OH)2RCOOH+Cu2O↓+2H2O
HCHO+4Cu(OH)2CO2+2Cu2O↓+5H2O
OHC-CHO+4Cu(OH)2HOOC-COOH+2Cu2O↓+4H2O
HCOOH+2Cu(OH)2CO2+Cu2O↓+3H2O
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O↓+2H2O
(6)定量关系:—COOH~½Cu(OH)2~½Cu2+ (酸使不溶性的碱溶解)
—CHO~2Cu(OH)2~Cu2O HCHO~4Cu(OH)2~2Cu2O
:卤代烃、酯、糖类(单糖除外)、肽类(包括蛋白质)。
HX+NaOH==NaX+H2O
(H)RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O
RCOOH+NaOH==RCOONa+H2O 或
:酚类化合物。
:淀粉。
:含苯环的天然蛋白质。
三、各类烃的代表物的结构、特性:
类别
烷烃
烯烃
炔烃
苯及同系物
通式
CnH2n+2(n≥1)
CnH2n(n≥2)
CnH2n-2(n≥2)
CnH2n-6(n≥6)
代表物结构式
H—C≡C—H
相对分子质量Mr
16
28
26
78
碳碳键长(×10-10m)




键角
109°28′
约120°
180°
120°
分子形状
正四面体
6个原子
共平面型
4个原子
同一直线型
12个原子共平面(正六边形)
主要化学性质
光照下的卤代;裂化;不使酸性KMnO4溶液褪色
跟X2、H2、HX、H2O、HCN加成,易被氧化;可加聚
跟X2、H2、HX、HCN加成;易被氧化;能加聚得导电塑料
跟H2加成;FeX3催化下卤代;硝化、磺化反应
四、有机物的鉴别和检验鉴别有机物,必须熟悉有机物的性质(物理性质、化学性质),要抓住某些有机物的特征反应,选用合适的试剂,一一鉴别它们。
,滴入NaOH溶液,加热至分层现象消失,冷却后加入稀硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,观察沉淀的颜色,确定是何种卤素。

(1)若是纯净的液态样品,则可向所取试样中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明含有碳碳双键。
(2)若样品为水溶液,则先向样品中加入足量的新制Cu(OH)2悬浊液,加热煮沸,充分反应后冷却过滤,向滤液中加入稀硝酸酸化,再加入溴水,若褪色,则证明含有碳碳双键。★若直接向样品水溶液中滴加溴水,则会有反应:—CHO+Br2+H2O→—COOH+2HBr而使溴水褪色。

若二糖或多糖是在稀硫酸作用下水解的,则先向冷却后的水解液中加入足量的NaOH溶液,中和稀硫酸,然后再加入银氨溶液或新制的氢氧化铜悬浊液,(水浴)加热,观察现象,作出判断。
?
取样,向试样中加入NaOH溶液,振荡后静置、分液,向水溶液中加入盐酸酸化,再滴入几滴FeCl3溶液(或过量饱和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),则说明有苯酚。
★若向样品中直接滴入FeCl3溶液,则由于苯酚仍溶解在苯中,不得进入水溶液中与Fe3+进行离子反应;若向样品中直接加入饱和溴水,则生成的三溴苯酚会溶解在苯中而看不到白色沉淀。
★若所用溴水太稀,则一方面可能由于生成溶解度相对较大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在过量的苯酚之中而看不到沉淀。
五、烃的衍生物的重要类别和各类衍生物的重要化学性质
类别
通式
官能团
代表物
分子结构结点
主要化学性质
卤代烃
一卤代烃:
R—X
多元饱和卤代烃:CnH2n+2-mXm
卤原子
—X
C2H5Br
卤素原子直接与烃基结合
β-碳上要有氢原子才能发生消去反应


醇
一元醇:R—OH
饱和多元醇:CnH2n+2Om
醇羟基
—OH
CH3OH
C2H5OH
羟基直接与链烃基结合,O—H及C—O均有极性。
β-碳上有氢原子才能发生消去反应。
α-碳上有氢原子才能被催化氧化,—OH在末端的醇氧化为醛,—OH在中间的醇氧化为酮。


:乙醇
140℃分子间脱水成醚
170℃分子内脱水生成烯

—H键与羧酸及无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R′
醚键
C2H5OC2H5
C—O键有极性
性质稳定,一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基
—OH
—OH直接与苯环上的碳相连,受苯环影响能微弱电离。




醛
醛基
HCHO
HCHO相当于两个
—CHO。
有极性、能加成。
、HCN等加成为醇
(O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
酮
羰基
有极性、能加成
与H2、HCN加成为醇
不能被氧化剂氧化为羧酸
羧酸
羧基
受羰基影响,O—H能电离出H+,受羟基影响不能被加成。

,不能被H2加成
—NH2物质缩去水
酯
酯基
HCOOCH3
酯基中的碳氧单键易断裂
水解反应:RCOOR′+H2ORCOOH+R'OH
RCOOR′+NaOH
RCOONa+R'OH
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基—NH2
羧基—COOH
H2NCH2COOH
—NH2能结合H+;—COOH能部分电离出H+
两性化合物
能形成肽键
蛋白质
结构复杂
不可用通式表示
肽键
氨基—NH2
羧基—COOH
酶
多肽链间有四级结构





糖
多数可用下列通式表示:
Cn(H2O)m
羟基—OH
醛基—CHO
羰基
葡萄糖
CH2OH(CHOH)4CHO
淀粉(C6H10O5)n
纤维素
[C6H7O2(OH)3]n
多羟基醛或多羟基酮或它们的缩合物

(还原性糖)




油脂
酯基
可能有碳碳双键
酯基中的碳氧单键易断裂
烃基中碳碳双键能加成

(皂化反应)

六、有机物的结构
(一)同系物的判断规律
(分子组成差若干个CH2)
(同通式,同结构)

(1)必为同一类物质;
(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目);
(3)同系物间物性不同化性相似。
因此,具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物。此外,要熟悉习惯命名的有机物的组成,如油酸、亚油酸、软脂酸、硬脂酸等,以便于辨认他们的同系物。
(二)、同分异构体的种类
(类别异构)(详写下表)
(不作要求)
常见的类别异构
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
CH2=CHCH3与
CnH2n-2
炔烃、二烯烃
CH≡C—CH2CH3与CH2=CHCH=CH2
CnH2n+2O
饱和一元醇、醚
C2H5OH与CH3OCH3
CnH2nO
醛、酮、烯醇、环醚、环醇
CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH与
CnH2nO2
羧酸、酯、羟基醛
CH3COOH、HCOOCH3与HO—CH3—CHO
CnH2n-6O
酚、芳香醇、芳香醚
与
CnH2n+1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与果糖(C6H12O6)、
蔗糖与麦芽糖(C12H22O11)
(三)、同分异构体的书写规律
书写时,要尽量把主链写直,不要写得扭七歪八的,以免干扰自己的视觉;思维一定要有序,可按下列顺序考虑:
,支链由整到散,位置由心到边,排列邻、间、对。
→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写,也可按官能团异构→碳链异构→位置异构→顺反异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。
,可先定两个的位置关系是邻或间或对,然后再对第三个取代基依次进行定位,同时要注意哪些是与前面重复的。
(四)、同分异构体数目的判断方法
。例如:
(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构;
(2)丁烷、丁炔、丙基、丙醇有2种;
(3)戊烷、戊炔有3种;
(4)丁基、丁烯(包括顺反异构)、C8H10(芳烃)有4种;
(5)己烷、C7H8O(含苯环)有5种;
:丁基有4种,丁醇、戊醛、戊酸都有4种
:二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也为3种(将H替代Cl);又如:CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
(又称等效氢法)等效氢法的判断可按下列三点进行:
(1)同一碳原子上的氢原子是等效的;
(2)同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的;
(3)处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面成像时,物与像的关系)。
七、具有特定碳、氢比的常见有机物
牢牢记住:在烃及其含氧衍生物中,氢原子数目一定为偶数,若有机物中含有奇数个卤原子或氮原子,则氢原子个数亦为奇数。
①当n(C)︰n(H)=1︰1时,常见的有机物有:乙炔、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。
②当n(C)︰n(H)=1︰2时,常见的有机物有:单烯烃、环烷烃、饱和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。
③当n(C)︰n(H)=1︰4时,常见的有机物有:甲烷、甲醇、。
④当有机物中氢原子数超过其对应烷烃氢原子数时,其结构中可能有—NH2或NH4+,如甲胺CH3NH2、醋酸铵CH3COONH4等。
⑤烷烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而增大,介于75%~%之间。在该同系物中,含碳质量分数最低的是CH4。
⑥单烯烃所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而不变,%。
⑦单炔烃、苯及其同系物所含碳的质量分数随着分子中所含碳原子数目的增加而减小,%~%之间,在该系列物质中含碳质量分数最高的是C2H2和C6H6,%。
⑧含氢质量分数最高的有机物是:CH4
⑨一定质量的有机物燃烧,耗氧量最大的是:CH4
⑩完全燃烧时生成等物质的量的CO2和H2O的是:单烯烃、环烷烃、饱和一元醛、羧酸、酯、葡萄糖、果糖(通式为CnH2nOx的物质,x=0,1,2,……)。
八、重要的有机反应及类型

酯化反应
水解反应
C2H5Cl+H2OC2H5OH+HCl
CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+C2H5OH


2C2H2+5O24CO2+2H2O
2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O
2CH3CHO+O2
CH3CHO+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O

CH3CHO+H2CH3CH2OH

C2H5OHCH2═CH2↑+H2O
CH3—CH2—CH2Br+KOHCH3—CH═CH2+KBr+H2O
卤代烃、酯、多肽的水解都属于取代反应
(很复杂)

(不用记)
含有苯环的蛋白质与浓HNO3作用而呈黄色