磺胺甲恶唑的合成.ppt

磺胺甲噁唑的合成工艺
目录
1、磺胺甲噁唑的理化性质
2、磺胺甲噁唑的药理作用和用途
3、磺胺甲噁唑的合成路线
4、中间体的合成路线
5、最佳合成路线
6、三废”的治理与综合利用
7、总结
磺胺甲噁唑的理化性质和药理
产品名称: 磺胺甲恶唑
产品别名: 磺胺甲基异恶唑; 4-氨基-N-(5-甲基-3-异恶唑基)苯磺酰胺,
新诺明,新明磺、磺胺甲基异恶唑
分子式: C10H11N3O3S
化学式:3-对氨基苯磺酰胺基-5-甲基噁唑
分子质量:
CAS号: 723-46-6
物理性质:白色结晶性粉末,无臭,味微苦。熔点168℃。
极微溶于水,易溶于稀酸、稀碱液或氨水
药理作用:
(Warfarin)的抗凝作用增强,
故应监测凝血酶原时间。 。因而:①本
品能使口服降血糖药的降血糖作用加剧;②并使甲氨蝶呤
的骨髓抑制作用增加;③能使苯妥英半衰期延长。 、双香豆素和水杨酸可从血浆蛋白
结合部位置换出磺酸甲噁唑。 ,更易发生血小板减少。
用途:
磺胺甲噁唑属中效磺胺类药物,具广谱抗菌作用,对非产酶金葡菌、化脓性链球菌、肺炎链球菌、大肠埃希菌、克雷伯菌属、沙门菌属、志贺菌属等肠杆菌科的部分菌株、淋球菌、脑膜炎球菌、流感嗜血杆菌具有抗菌作用,此外在体外对沙眼衣原体、星形奴卡菌、恶性疟原虫和鼠弓形虫也有抗微生物活性。
磺胺钠盐法(切断法b)
苯磺酰氯法(切断法a)
①以丁烯腈为原料
②以丁炔腈为原料
磺胺甲噁唑的合成路线
③以乙酰乙腈为原料
④以乙酰丙酮酸酯为原料
磺胺钠盐法(切断法)
由于磺胺钠盐为合成其它磺胺药物的原料,其合成方法已经成熟,所以本路线的关键就在于3-氯-5-甲基异噁唑的制备。
不足:在合成3-氯-5-甲基异噁唑时,硝基物中间体不稳定,蒸馏时易分解爆炸;在合成新诺明的反应中,异噁唑的3位的反应活性低,而且在强碱性条件下异噁唑环易开环破坏,使这条路线的应用受到限制。
苯磺酰氯法
本法的关键在于中间体3-氨基-甲基异噁唑的合成及最后缩合反应的条件的控制。
优势:合成方法很多并已经成熟。适用于工业生产。
以丁烯腈为原料:
就羟胺而言,尽管氨基氮的亲核能力比羟基氧强,但在此反应中,这种差异还不足以使选择性足够好。
在碱性条件下,使用羟胺的酰基衍生物,比如羟基脲,可以使收率提高到75%
以丁炔腈为原料
此法路线短,收率可以达到71%,但丁炔腈难得、价高,限制了它的应用