盐酸布比卡因-药物分析.ppt

第七章芳香胺类药物的分析AnalyticalofAromaticamines芳香胺(Aromaticamines)芳胺类芳烃胺类(1)(2)例:benzocaine,procainehydrochloride例:paracetamol,lidocainehydrochloride例:adrenaline,dopaminehydrochloride(1)(2)例:oxprenolol,carteololhydrochloridePage*第一节芳胺类药物的分析结构(Structure):重氮化-偶合反应;与芳醛缩合成Schiff碱;:受光线、热、碱的影响;盐酸丁卡因→BABA,其余药物→:叔胺氮原子,生物碱沉淀剂反应,:游离碱,油状液体或低熔点固体难溶于水,易溶于有机溶剂;盐酸盐白色结晶粉末,具一点的熔点,易溶于水和乙醇,难溶于有机溶剂。化学性质(Feature)苯佐卡因(benzocaine),盐酸普鲁卡因(procainehydrochloride),盐酸丁卡因(tetracainehydrochloride).Page*+:叔胺氮原子+生物沉淀剂→(Structure)化学性质(Feature)对乙酰氨基酚(paracetamol),醋氨苯砜(acedapsone),盐酸利多卡因(lidocainehydrochloride),盐酸布比卡因(bupivacainehydrochloride).(共性)(特性)Page*芳伯氨基:苯佐卡因、盐酸普鲁卡因、盐酸普鲁卡因胺NaNO2/HCl碱性β-萘酚有色偶氮染料(橙黄到猩红色)潜在芳伯氨基:对乙酰氨基酚、醋氯苯砜盐酸或硫酸加热水解NaNO2/HCl碱性β-萘酚有色偶氮染料(红色)区别盐酸丁卡因:(乳白色)(一)重氮化-偶合反应鉴别试验(Identification)Page*(二)与三氯化铁反应(蓝紫色)(三)与金属离子反应与铜和钴离子反应(具有芳酰胺结构的,如盐酸利多卡因)硫酸铜/碳酸钠试液→蓝紫色配合物→氯化钴/酸性溶液→亮绿色细小钴盐沉淀↓显黄色(溶于氯仿)(具有芳酰胺结构的,如盐酸普鲁卡因胺)浓过氧化氢/加热至沸羟肟酸三氯化铁羟肟酸铁(紫红色),如盐酸利多卡因硝酸汞/硝酸,煮沸对氨基苯甲酸酯类,如苯佐卡因硝酸汞/硝酸,煮沸黄色红色或橙黄色鉴别试验(Identification)Page*(四)+10%氢氧化钠溶液→白色↓(加热变为油状物)继续加热蒸气(二乙氨基乙醇)↑(能使润湿的红色石蕊试纸变为蓝色)加热至油状物消失放冷、加盐酸白色↓(能溶于过量的盐酸)+氢氧化钠试液煮沸乙醇加入碘试液/加热黄色↓(碘仿臭气)(五)(~232℃)盐酸布比卡因三硝基苯酚布比卡因(℃)%硫氰酸铵溶液/5%醋酸溶液丁卡因硫氰酸盐(℃)鉴别试验(Identification)Page*(六)紫外特征吸收光谱药物溶剂浓度(μg/mL)λmax(nm)备注对乙酰氨基酚HCl()-甲醇(1:99)%NaOH10249860~980BP2003,8257715Chp2005用于含量测定苯佐卡因氯仿278USP24与对照吸收相同,%盐酸丁卡因pH6磷酸盐缓冲液10310同上,%~610BP2003水5280Chp2005,片剂和注射剂鉴别醋氨苯砜无水乙醇5256,284Chp2005鉴别试验(Identification)Page*(七)红外吸收光谱盐酸普鲁卡因盐酸普鲁卡因胺波数cm-1波数cm-1鉴别试验(Identification)酯羰基υC=O1692-酯基υC-O1271,1170,1115-二乙胺盐υN-H25852645(略向高波数)-1550(δN-H酰胺Ⅱ带)-1280(υN-H酰胺Ⅲ带)Page*(一)对乙酰氨基酚中的特殊杂质工艺:对乙酰氨基酚的有色氧化产物乙醇溶液的澄清度与颜色:中间体对氨基酚的有色氧化产物在乙醇中显橙红色或棕色。(比浊,比色)有关物质:中间体、副产物及分解产物(例:对氨基酚、对氯乙酰苯胺、O-乙酰基对乙酰氨基