合成3，3′二吲哚基苯基甲烷新方法.doc

合成3,3′-二吲哚基苯基甲烷的新方法合成3,3′-二吲哚基苯基甲烷的新方法2007年第15卷第6期,782,,,782,784?研究简报?合成3,3一二吲哚基苯基甲烷的新方法陈林,张行程,马妮,冯小虎,兰小兵(云南民族大学化学与生物技术学院,云南昆明650031)摘要:以无水乙醚为溶剂,室温下无水三氯化铝催化N-()苯甲醛亚胺与吲哚反应,合成了3,3'-二吗哚基苯基甲烷和6,12一二苯基吲哚[2,3-b]咔唑,其结构经HNMR,:亚胺;吲哚;咔唑;合成中图分类号::A文章编号:(2007)06-0782-03ANewMethodfortheSynthesisof3,3'-Di—indoly-phenylmethaneCHENLin,ZHANGXing—cheng,MANi,FENGXiao—hu,LANXiao—bing(SchoolofChemistryandBioseienee,YunnanUniversityofNationalities,Kunming650031,China)Abstract:3,3一Di—indoly—phenylmethaneand6,12一di—phenyl—indolo[2,3-b]carbazoleweresynthe—sizedbythereactionofN一(2-chloroethy1)benzaldiminesandindoleinthepresenceofaluminiumtri—:imine;indole;carbazole;synthesis6,12一二苯基吲哚[2,3-b]咔唑(4)分子中有很大的共轭体系,其溶液具有肉眼就能观察到的荧光,…报道含取代基的苯甲醛能与吲哚直接反应生成4的类似物,但甲醛和不含取代基的苯甲醛与吲哚反应时,?(2一氯乙基)苯甲醛亚胺(1)与吲哚反应,高产率地合成3,3一二吲哚基苯基甲烷(3)的新方法(Scheme1).延长反应时间的最终产物为6,12一二苯基吲哚[2,3一b]咔唑(4).3和4的结构经HNMR,(,TMS为内标);TJ270—30型红外光谱仪(KBr压片);KYKY—,其余所用试剂均为分析纯,(1)(),乙醚30mL,(),()的乙醚(20mL)溶液(约30rain),滴毕,于室温反应8h(有大量紫红色固体生成,溶液为深红色).搅拌下将反应物慢慢加入25%NaOH中,固体物不溶,过滤,滤液用乙醚萃取,乙醚层蒸馏回收乙醚后无剩余物;滤饼为紫红色固体,,产率84%,334?收稿日期:2007