山杨的化学成分研究.doc

1 山杨的化学成分研究摘要: 对山杨树皮的化学成分进行了研究, 从中分得 22 个化合物, 鉴定了 19 个化合物的结构,主要为酚苷及黄酮类化合物, 均为从本植物中首次分得。报道了7 个酚苷化合物,分别为 7- 水杨酰-2′- 苯甲酰水杨苷(salicyolyltremuloidin, Ⅰ) 、特里杨苷(tremulacin, Ⅱ)、2′- 苯甲酰水杨苷(tremuloidin, Ⅲ) 、柳皮苷(salicorti n,Ⅳ) 、水杨酰水杨苷(salicyloylsalicin, Ⅴ) 、大齿杨苷(grandidentatin, Ⅵ) 和葡萄柳苷(salireposide, Ⅶ)。山杨 Populus davidiana Dode 为杨柳科杨属植物, 常以皮称白杨树皮入药,药用历史悠久,始载于《唐本草》。功效为祛风活络、散瘀止痛、四肢不遂、龋齿、疼痛损伤、瘀血肿痛等症。现代药理学表明,白杨树皮具抗菌、抗炎、心血管保护等作用,其提取物具有显著的抗肿瘤活性, 作用优于或相当于长春碱,用于治疗恶性肿瘤,已申请专利。本实验从中分得 22 个单体结晶, 鉴定了 19 个结晶的结构,主要为酚苷及黄酮类化合物,本文报道 7 个酚苷化合物, 分别为 7- 水杨酰-2′- 苯甲酰水杨苷 2 (salicyloyltremuloidin, Ⅰ) 、特里杨苷(tremulacin, Ⅱ)、2′-苯甲酰水杨苷(tremuloidin, Ⅲ) 、柳皮苷(salic ortin, Ⅳ) 、水杨酰水杨苷(salicyloylsalicin, Ⅴ)、大齿杨苷(grandidentatin, Ⅵ) 和葡萄柳苷(salireposide, Ⅶ) 。并分得有机酸、β- 谷甾醇和其它成分。另得 2 化合物, 经鉴定, 结构未见报道, 可初步确定为新的酚苷类化合物, 还需进一步确证。以上化合物均为从本植物中首次得到。 1 仪器与材料熔点用 X4 型显微熔点测定仪( 北京光电设备厂) 测定, 温度未经校正。红外光谱用 Perkin- Elmer 983 型红外分光光度计(KBr 压片) 测定。紫外光谱用 Shimadzu UV-2501 PC 型紫外光谱仪测定。核磁共振用 Bruker ACF-300 型和 JEOL GX-400 型核磁共振仪测定(TMS 内标) 。薄层层析用硅胶 G 、硅胶 H 及柱层析用硅胶均为青岛海洋化工厂生产。试剂均为分析纯。T LC 展开剂: 氯仿- 甲醇- 甲酸(80 ∶ 20∶ ) 。显色剂为 5% 硫酸乙醇液或碘蒸气。 3 山杨 P. davidiana Dode 树皮采自辽宁省朝阳县,学名经鉴定。 2 提取与分离山杨树皮 3 kg, 粉碎, 石油醚(60 ℃~ 90℃) 热回流提取3次, 提取液合并浓缩得石油醚提取物 163 g。残渣挥干石油醚,用 95% 乙醇热回流提取 3次, 提取物合并浓缩得乙醇提取物 678g 。取乙醇提取物 380 g ,用醋酸乙酯捏溶,捏溶液合并浓缩, 得醋酸乙酯捏溶物 135 g。取石油醚提取物 30g 进行低压柱层析,石油醚- 醋酸乙酯梯度洗脱,得 6个化合物。取醋酸乙酯捏溶物 55g ,进行低压柱层析( 硅胶用甲酸酸化, 即加入硅胶量 10% 的 5% 甲酸丙酮液, 饱和并挥去丙酮后装柱) ,氯仿- 甲醇洗脱,得化合物