羧酸的还原和脱羧反应学习目标掌握羧酸进行还原反应的常用还原剂及产物掌握羧酸发生脱羧反应的条件及产物一、还原反应羧酸在一般情况下,和大多数还原剂不反应,但能被强还原剂----氢化铝锂(LiAlH4)还原成醇。用氢化铝锂还原羧酸时,不但产率高,而且分子中的碳碳不饱和键不受影响,只还原羧基而生成不饱和醇。二、脱羧反应羧酸分子中脱去羧基放出二氧化碳的反应。不同的羧酸,脱羧的方式、难易程度不同。(一)一元羧酸难脱羧,只适用于低级的羧酸盐。一元羧酸的α—碳上连有吸电子基时,脱羧较容易进行。芳香羧酸的脱羧反应比脂肪羧酸容易。(二)二元羧酸二元羧酸的受热分解反应,由于两个羧基相对位置的不同,会发生失水反应或脱羧反应。两个羧基直接相连或间隔1个碳原子时,发生脱羧反应。如乙二酸和丙二酸脱羧:人体内的脱羧反应是在酶的催化下进行的。是生物化学中的重要反应。当两个羧基相隔2或3个碳原子时则发生脱水反应,如丁二酸脱水:当两个羧基相隔4或5个碳原子时则发生脱羧脱水反应,如已二酸:
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