1,3—二—（3,3—二甲—2—甲烯假吲哚）方酸菁染料的合成[1].pdf.pdf

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有机化学,,,~研女论盘
,一二一,二甲基一一甲烯假吲哚方酸菁染料的合成及其晶体
结构
李泉才、陈益钊、李文藻、郁陵庄、赵华明四川大学化学系,,成都, 。
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嘶叫
,,,三甲基假吲球不需一烷基化,可直接与方酸反窿。
豆泣过程中发生了明显的质子转移。结晶学数据表明,分子的整体位于同一平面溶剂苯规则地排布在青酸四
碳环的周围,后者酷似电子陷阱染料有良好的水溶性。。一
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方酸能和碳唑、眯唑、噻唑及硒唑等杂环季铵盐即可直接与方酸缩台生成菁染料。反应
碱缩台, 生成一类新型的方酸菁染料【】, 可被硫酸或方酸自身催化, 在此两种情况下,
其中一些可用作电照像光受体或光学记录材反应过程中均发生质子转移而得到,一二一
料制备这类化台物时, 通常是将上述袈环的,一二甲基一一甲烯假吲哚方酸内姆
氮烷基化生成季铵盐, 或者在口~碳上目入强盐。。
吸电基, 以提高一氢的酸性,从而促进反这种质子转移过程, 以在苯中所析出单‘
应顺利进行。反应被碱所催化通常用吡啶。晶的射线结构分析加以证实另外,以及
但是我们发现,,一三甲基假吲哚不需生成,二二苯胺基方酸内铀盐和,一二一苯并.

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年月日收搞。年月日修回,左友川, 王惶参加部分实验室工作。
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第期,二一,一二甲基一甲烯假写哚方酸菁染斟的合成及其晶体结构
氮杂一一冠一方酸内锫盐的单晶衍射图谱, 的沸点。这两种分子间相互作用力的性质, 尚
从根本上明确证实了以往文献对方酸与一些物待进一步探讨。
质反应生成对角取代衍生物结构的推测更有通常,方酸菁染料在水中的溶解度很小,限
意义的发现的跫, 此化台物的晶胞中不是简单制了它们的用途。为克服此缺点,我们在氮原
地包含溶剂苯分子组分, 其分析表明, 子上引入一磺酸基丙基后,由此得到,它在水
脱苯温度范围在.~ .℃大大高于苯中表现良好的溶解性。
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实验
基峰。
熔点用显徽熔点仪测定,温度计未经校正。,一一一■酸基丙基一, 甲基一
用一热分析仪测定。元素分一甲烯假吲噪方酸内冀盐
析、/、、, . 、.于
和分别用、、—~ ℃搅拌反应。加入正丁醇回流后,
、和型仪加以再加入..方酸, 吡啶,
测定。继续回流., 得兰色胶状物。谖物用无水乙
.、二甲基一一甲烯假吲噪方醚回流,静置后倾出上层醚液, 如此反复数次。
酸内锚盐将剩余物溶于无水乙醇,加活性碳煮沸,过滤。
.方酸、. 在蒸去乙醇后的剩余物中,加入氢氧化钾
、正丁醇及滴浓硫酸,搅拌回流. 使之溶解, 用饱和氯化钾沉淀沉淀物用浓盐
,赶去约/溶剂,冷后滤出沉淀。将沉淀和水酸酸化,滤液经减压浓缩得暗绿色固体.,
回流, 趁热过滤, 热水洗涤重复此过程三次。收率.%以方酸计, .